自迴船批發商・船宿時代至今已逾百年。政治家、文人、學者、畫家等眾多人士曾造訪美保館，他們所留下的書法、繪畫與書信，至今仍在館內妥善傳承。
伊藤 博文
1841〜1909年 日本首任內閣總理大臣
書法「水廣則魚遊」於迴船批發商・船宿時代來訪。眺望大海時寫下的這句話是一則成語典故，勸人以寬廣的胸懷看待事物。
乃木 希典
1849〜1912年 陸軍大將
書信「薄謝」館內留有他在美保館停留期間寫給館主的致謝信。
犬養 毅（木堂）
1855〜1932年 第29任內閣總理大臣
書法「積實」積實 雖微 必能動物
被譽為「憲政之神」的政治家，也以書法家身分聞名。這是他贈予當時館主定秀寬一之子的題字。
中曾根 康弘
1918〜2019年 第71〜73任內閣總理大臣
書法「志在天下」這是他年輕時留下的墨寶。
高濱 虛子
1874〜1959年 俳句詩人
書法「花鳥諷詠」等多件作品隔著葦簾 不經意間 望見遊船
師事正岡子規、主持俳誌《杜鵑》的俳壇巨擘。他曾多次造訪美保關，屢屢下榻美保館。昭和7年夏天，他從本館隔著葦簾眺望美保關灣，詠下了這首俳句。
湯川 秀樹
1907〜1981年 物理學家 日本首位諾貝爾獎得主
書法不留一筆 不放君行 美保關
這是他停留期間應老闆娘之請題字時所詠的一句俳句。
島崎 藤村
1872〜1943年 詩人・小說家
遊記《山陰土產》在他遊歷山陰地區所寫的遊記《山陰土產》中，記載了關於美保館的內容。
德川 夢聲
1894〜1971年 默片解說員・演員・散文家
書法濕透了 青石疊路 秋之雨
被譽為「話術之神」的多才文化人。這是他從美保館的客房眺望青石疊通時所詠的一句俳句。
德富 蘇峰
1863〜1957年 記者・思想家
書法「福」主持《國民新聞》，並著有巨作《近世日本國民史》。
平塚 運一
1895〜1997年 版畫家（松江市出身）
版畫「關之五本松」2幅近代創作版畫運動的推手之一。與美保館的定秀和子交情深厚，經常在此下榻。館內留有描繪名勝關之五本松的作品。
寺田 政明
1912〜1989年 西洋畫家
作品「鰺」「池袋蒙帕納斯」的核心人物之一。這是他來館時所繪的作品。
青木 大乘
1894〜1979年 日本畫家
作品「關之五本松」這幅作品隔著民謠中也曾傳唱的關之五本松，描繪了帆船點點的美保灣。
從大正到昭和年間引領日本漫畫界的漫畫家們，在「山陰漫畫之旅」中下榻美保館，當時留下的聯名題字至今仍保存著。
池部 均（1886〜1969年）岡本太郎的姑丈、演員池部良的父親 ／ 前川 千帆（1888〜1960年）日本版畫協會創始成員 ／ 宮尾 重男（1902〜1982年）亦以民謠・民俗藝能研究者身分活躍 ／ 小野 佐世男（1905〜1954年）漫畫家・畫家・散文家
被譽為「現代漫畫之父」的岡本 一平（1886〜1948年）的作品「大社詣」也展示於館內。
